creado por:  
jeferson andres sanchez gomez

grado:
11-1 t

nombre y estructura de los alcoholes, éteres y esteres

nomenclatura de los alcoholes






*Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.





*Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.





*El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol




*Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.




*El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.








nomenclatura de los éteres


*Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.










*La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.





*Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.













nomenclatura de los esteres


*Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.




*Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.









*Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)





*Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilopara nombrar el éster.











http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-nomenclatura-de-alcoholes.html


http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/321-nomenclatura-de-eteres-reglas-iupac.html


http://www.quimicaorganica.org/esteres/202-nomenclatura-de-esteres.html

usos de los alcoholes, éteres, esteres

usos de los alcoholes

Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.

Antisépticos y desinfectantes:

• Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
• Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.
• Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
• Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.
•  Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.

Alcohol Metílico, CH₃OH:

El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol), que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la chicha.

 Alcohol  etílico, CH₃CH₂OH:

Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al  alcohol etílico o etanol, cuya fórmula es CH₃CH₂OH. Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a su alta toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que ha causado numerosas muertes en los establecimientos penitenciarios.

Alcohol  isopropílico, CH₃CH(CH₃)OH:

El  alcohol isopropílico (2-propanol), al alcohol común para fricciones que se vende en las farmacias, es un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico. El alcohol isopropílico se oxida industrialmente para producir acetona, un disolvente importante (y un componente de removedores de esmalte de uñas).

usos de los éteres

        Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

·         Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

·         Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

·         Combustible inicial de motores Diésel.

·         Fuertes pegamentos.

·         Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo. 

·         Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia.

·         Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.

·         ·         Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.

·         Los fabricantes de productos químicos lo utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.

·         El éter isopropílico es una alternativa más barata al etilo y al petróleo en extracciones de grasas. También es conveniente y ahorra tiempo.

·         Los químicos suelen utilizar éter isopropílico como disolvente en cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).

·         El alcohol isopropílico también encuentra sus usos en la metalurgia. Puede recuperar sustancias deseables y quitar las indeseables. Por ejemplo, el éter isopropílico es un agente de buena extracción para la recuperación del oro de una solución de ácido nítrico.

·         El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.

    usos de los esteres

Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:

• Disolventes:

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

• Plastificantes:

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

• Aromas artificiales:

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

• Aditivos Alimentarios:

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de las hojas de té en la industria alimentaria.

• Productos Farmacéuticos:

Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de las hojas de té en la industria alimentaria.

• Polímeros Diversos:

Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

• Repelentes de insectos:

Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

·       En la medicina:

Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el ácido acetil salicílico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. 

http://www.galeon.com/cheko/aplica.html

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20100518192545AATmuo5

http://avilaherrera.blogspot.com/2010/09/usos-principales.html

propiedades de los alcoholes, éteres, esteres

propiedades de los alcoholes

OXIDACION : la oxidacion es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

• La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

• la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:

 

• la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta des hidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

 HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:

R-OH  +  HX -------------------)    R-X   + H2O

DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:

2 R -CH2OH  ----------------)  R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------)  R=R   + H2O

REACCION CON CLORURO DE TIONILO:

El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-alcoholes.html

propiedades de los éteres

propiedades físicas

•       Estructural mente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

•       La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
•  Ciclo propano
   Epóxido de etileno
  
•       Debido a que el ángulo del  enlace C-o-C no es de 180º, los  momentos  dipolares de los  dos  enlaces C-O no se anulan; en consecuencia,  los  éteres  presentan  un pequeño  momento  dipolar neto  

propiedades químicas

•       En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
• 
  (Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
   ( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.

http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/

propiedades de los esteres

propiedades físicas

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:
Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.

propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-esteres/

beneficios y riesgos para la salud de alcoholes, éteres y esteres

beneficios y riesgos de los alcoholes

ventajas:

Inactiva baterías  virus, mycobacterium tuberculoso y hongos. No es irritante, no mancha y es de rápida acción, sanitiza, desinfecta, es un solvente.

desventajas:

No destruye esporas, incompatible con algunas gomas y plásticos, alta inflamabilidad, problemas de interferencia orgánica muy volátil.

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070906165658AAHKDaK

     beneficios y riesgos de los éteres

No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de los éteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs pueden afectar la reproducción

¿Qué posibilidades hay de que los PBDEs produzcan cáncer?

No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada.

¿Cómo pueden los PBDEs afectar a los niños?

Los niños generalmente están expuestos a los PBDEs de la misma manera que los adultos, principalmente al comer alimentos contaminados. Debido a que los PBDEs se disuelven fácilmente en la grasa, pueden acumularse en la leche materna y puede ser transferidos a bebés que lactan.

La exposición a los PBDEs en el útero y a través de la leche materna ha producido alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recién nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.

algunos compuestos:

        Éter Eílico: Tiene un uso anestésico.

·         Óxido de etileno: El éter cíclico más pequeño.

·         Éter Dimetil: Propulsor del aerosol.

·         Éter Dietil: Un solvente de bajo punto de ebullición común (punto de ebullición. 34.6°C).

beneficios y riesgos de los esteres

BENEFICIOS:

Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

RIESGOS:

los esteres fosforados son considerados de alta toxicidad, se emplean en insecticida y tener contacto con ellos es realmente peligroso. Por ejemplo: Insecticidas Organofosforados, Químicamente son ésteres del ácido fosfórico y sus homólogos, fosfórico, tiofosfórico y ditiofosfórico. Estos compuestos deben su carácter pesticida y recalcitrante principalmente al enlace fósforo-éster.

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070908121117AAQlRqe

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